井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の馴れ初めは「ラジオ番組」。このときはM-1グランプリの出場者が出演するラジオ番組だったようで、彼女がアシスタントを務めていたことで出会ったのだそうです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の交際のきっかけもラジオ番組。このときは別のラジオ番組で共演した際、恋愛の話になり、彼女が「畠中が合うんじゃない？」と楽屋で言われたことを話題に出し、番組終了後に彼女のほうから「変な話題を出してすいません」と謝罪したことをきっかけにプライベートでも交流するようになったのだそうです。

井上咲楽は畠中悠（オズワルド）と知り合って以降、2人で出かけることが増え、当時後輩たちとルームシェアをしていた畠中悠（オズワルド）の家で後輩たちとも過ごすことが多かったのだそうです。その結果、畠中悠（オズワルド）も後輩たちから押される形で告白し、交際に発展したのだそうです。

畠中悠（オズワルド）は井上咲楽が人生で初めての彼女でした。

そのため、交際前はどうしたらいいかわからないことも多く、後輩たちのアドバイスを受けながら告白するなど、彼なりの苦労も多かったようです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人は交際を認める発言をしており、熱愛は事実として認知されるようになりました。ただ、プライベートでは変装してデートすることが多く、報道される前も週刊誌に撮られないよう気を付けていたのだそうです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の交際が始まったのは2021年10月末頃だそうで、2人は交際が順調に続いていることを度々公言していました。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人は、熱愛報道当時すでに交際開始から2年ほどが経過していたこともあり、結婚の噂もささやかれていました。畠中悠（オズワルド）も井上咲楽との結婚の可能性について聞かれ「したい気持ちはある」と語っていました。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人は、破局してはヨリを戻すというのを繰り返していたようです。井上咲楽はテレビ番組で、2年ほどの交際期間中に3回ぐらい破局していることを明かしていました。

2人の破局については、畠中悠（オズワルド）に井上咲楽が嫌気を差してしまったことが原因となったともあるようです。

畠中悠（オズワルド）は彼女よりも12歳上で、初めての彼女ということもあり、他の男性と比べて何事も慎重で落ち着いていたのではないかと思われます。

畠中悠（オズワルド）は1度目の破局の後、ラジオ番組にて「あの日々をなかったことにしたくない」と語っていて、それを聞いていた井上咲楽から復縁を申し出たのだそうです。

彼にとって彼女の存在はとても大きなものだったようで、心の底から好きだと感じていることも判明しました。

2024年5月、井上咲楽がSNSにて「2年半お付き合いしていた畠中さんとお別れしました」と畠中悠（オズワルド）と破局したことを報告しました。

井上咲楽はテレビ番組で畠中悠（オズワルド）との交際について語ることも多かったため、今後の番組収録で嘘をつくことを心苦しく思い公表するに至ったようです。

畠中悠（オズワルド）も井上咲楽との破局についてラジオ番組で言及しています。畠中悠（オズワルド）は井上咲楽と結婚したかったとの思いを語り、破局理由については「僕が悪いところがいっぱいありました」と明かしました。

フライデーの直撃取材にも応じ、浮気などはなかったものの、破局は「僕のせいです」と語っていました。