井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の馴れ初めは「ラジオ番組」。このときはM-1グランプリの出場者が出演するラジオ番組だったようで、彼女がアシスタントを務めていたことで出会ったのだそうです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の交際のきっかけもラジオ番組。このときは別のラジオ番組で共演した際、恋愛の話になり、彼女が「畠中が合うんじゃない？」と楽屋で言われたことを話題に出し、番組終了後に彼女のほうから「変な話題を出してすいません」と謝罪したことをきっかけにプライベートでも交流するようになったのだそうです。

井上咲楽は畠中悠（オズワルド）と知り合って以降、2人で出かけることが増え、当時後輩たちとルームシェアをしていた畠中悠（オズワルド）の家で後輩たちとも過ごすことが多かったのだそうです。その結果、畠中悠（オズワルド）も後輩たちから押される形で告白し、交際に発展したのだそうです。

畠中悠（オズワルド）は井上咲楽との交際が人生で初めての彼女だそうで、このまま順調に交際が続けば初めての彼女と結婚することになるかもしれません。

ただ、交際前はどうしたらいいかわからないことも多く、後輩たちのアドバイスを受けながら告白するなど、彼なりの苦労も多かったようです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人はすでに交際を認める発言をしていて、熱愛は事実として認知されています。ただ、プライベートでは変装してデートすることは多いようで、報道される前も週刊誌に撮られないよう気を付けていたのだそうです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人はすでに2年以上交際しているようです。交際が始まったのは2021年10月末頃だそうで、現在も交際は順調に進んでいます。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人はすでに交際から2年以上が経過していますが、結婚の可能性はあるのでしょうか？これについては十分あると思われ、畠中悠（オズワルド）はすでに30代後半となっていて、井上咲楽がOKをすればいつでも結婚できるのではないかと思われます。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の2人は過去に一度破局していたようで、その後はすぐにヨリを戻しています。また、この破局以降はとくに破局はしていないようで、一度別れたことでより一層仲が良くなったのだそうです。

井上咲楽と畠中悠（オズワルド）の破局理由については「恋愛したかった」というもので、これは井上咲楽が当時感じていたことのようです。

畠中悠（オズワルド）は彼女よりも12歳上で、初めての彼女ということもあり、他の男性と比べて何事も慎重で落ち着いていたのではないかと思われます。

畠中悠（オズワルド）は破局したあと、ラジオ番組にて「あの日々をなかったことにしたくない」と語っていて、それを聞いていた井上咲楽から復縁を申し出たのだそうです。

彼にとって彼女の存在はとても大きなものだったようで、心の底から好きだと感じていることも判明しました。