2020年1月7日に、ぷろたんは「【ど緊張】とうとうレイナさんの実家ご両親に挨拶しに行く。」と題して、丸の内OLレイナさんの実家に挨拶に行く動画をアップしました。

実際に両親に挨拶に行ったようで、レイナさんの両親からの評価は結構良かったようです。更に、この時2人は左手薬指に指輪をはめていたということで結婚も間近なではないかと言われていました。

2021年5月1日、ぷろたんは「6年付き合ったレイナさんと別居しお別れしました。」という動画で丸の内OLレイナさんと破局したことを報告しました。レイナさんも同日に報告動画をあげています。

結婚も間近と思われていただけに、2人を応援していたファンからは残念がる声も多くあがっていました。

ぷろたんは破局理由について「公私混同しすぎた」と語っています。6年間も交際していた2人ですが、プライベートでもYouTuberとしての仕事の話ばかりになり、いつしか恋人というよりはビジネスパートナーという関係になってしまったようです。ケンカも増えてきて、悩んだ末に別れることを決めたということでした。

2021年5月に丸ノ内OLレイナさんとの破局を報告したぷろたんですが、それから約2年後の2023年2月に、実はレイナさんとは結婚＆離婚していたことを明かしました。ぷろたんとレイナさんは6年の交際期間のうち、2年間結婚していたということです。

ぷろたんは、照れ隠しのためAKB48の「大声ダイヤモンド」を大音量で流しながらプロポーズしたところ、レイナさんに怒られてしまったことなども明かしています。結婚式は銀座のコンラッド東京で1500万円もかけ行いましたが、破局理由として語っていたように、次第に2人の関係が夫婦というよりビジネスパートナーに変わっていってしまったため離婚することになったようです。

ただ、離婚後もレイナさんとは友人として良い関係が続いているということでした。

ぷろたんは、丸ノ内OLレイナさんと離婚した後、美人秘書としてぷろたんのチャンネルに登場していた美人秘書のやぎさんと交際していました。しかし、破局後、やぎさんが動画でぷろたんの浮気やDVなどを暴露。やぎさんは、ぷろたんが過去に関係を持ったとされる127人もの女性のリストを公開し炎上騒動に発展しました。

ぷろたんは複数の女性と関係を持っていたことは事実と認め、実際の人数は「135人ぐらい」と自ら告白しています。やぎさんと交際中に関係を持ったのは、そのうちの15人ぐらいだそうです。

やぎさんは、多くの人に迷惑をかけたとして謝罪動画をアップし暴露動画を削除しています。また、ぷろたんとは和解し、現在も良い関係を築いているようです。

2026年4月、ぷろたんが一般女性との結婚を報告しました。お相手は「愉快で優しく、なんて事ない日常を幸せに感じさせてくれる素敵な方」とのことで、顔を隠した状態でぷろたんの動画にも出演しています。

元嫁の丸ノ内OLレイナさんも、ぷろたんの再婚を祝福していました。