大島優子と同じくウエンツ瑛士も留学したことで、2人は交際が続いていると噂され、「結婚するのでは？」と多くの憶測を呼んでいました。ただ、2人の留学先は全く別の場所で、大島優子も現地でアメリカ人男性とのデート目撃情報などもあったため、交際が続いているということはなかったようです。

名前：ウエンツ 瑛士（ウエンツ えいじ）
生年月日：1985年10月8日
出身地：東京都
身長：170㎝
血液型：O型
職業：バラエティタレント、シンガーソングライター、俳優

大島優子の歴代彼氏として次に挙げられるのは「ナンパ師」として活動していた飯田義之という男性です。飯田義之は外資系コンサルタント企業に勤めながらナンパ師として数多くの女性をものにしてきた有名な男性だそうで、大島優子との交際が噂されていました。

大島優子は飯田義之とキスをしているプリクラが流出していることでも知られていて、画質が悪いのでハッキリと「大島優子だ」とは言えませんが、彼女に似ているようにも感じます。

2人はナンパにより出会ったようで、そこから交際に発展したと見られています。ただ、飯田義之自身はナンパ師というだけあって数多くの女性をナンパしていたようで、中にはアイドルも含まれていたようです。

大島優子の歴代彼氏3人目は「ACHI」というダンサーとして有名な方です。彼らの交際については同じ日に「ボルダリングジムに行った」という内容のブログ記事を書いていたことが要因となっています。

もしかすると偶然かもしれませんが、あまり馴染みの少ない「ボルダリングジム」であることから2人の交際は濃厚だと言われています。

ACHIは大学に通っていたときにダンスグループで日本最大のダンスコンテストに出場。さらに大学生No.1を決めるコンテストでは優勝を飾っています。その後はツアーダンサーとして「東方神起」や「w-inds.」のツアーに参加し、「安室奈美恵」や「倖田來未」など一流アーティストのバックダンサーも務めています。

名前：長友 佑都（ながとも ゆうと）
生年月日：1986年9月12日
出身地：愛媛県
身長：170㎝
職業：プロサッカー選手

長友佑都は大島優子の大ファンだったそうで、過去に長友佑都から大島優子へアプローチをして関係を持ったことがあると言われています。ただ、2人の関係については信ぴょう性が低いと思われていて、噂の域を出るものではないようです。

名前：坂本 勇人（さかもと はやと）
生年月日：1988年12月14日
出身地：兵庫県
身長：186㎝
職業：プロ野球選手

大島優子の歴代彼氏として噂になっていた坂本勇人ですが、彼もまたかなりモテるプロ野球選手として知られていて、女性ファンが圧倒的に多いと言われています。

そんなモテモテの2人が出会ったのは、じつは「同じマンションに住んでいた」のがきっかけと言われていて、同じマンションなだけに親しい仲が噂されました。

名前：山田 哲人（やまだ てつと）
生年月日：1992年7月16日
出身地：兵庫県
身長：180㎝
職業：プロ野球選手

大島優子と山田哲人の2人は、芸能リポーターの井上公造の発言からその交際が噂されるようになりました。これは「プロ野球選手Yと元国民的アイドルが交際している」という発言が要因で、2人の交際は確実視されていました。

また、山田哲人自体も大島優子の大ファンだったそうで、2人が出会う機会があったのだとすれば、山田哲人から猛アプローチがあったのかもしれません。

名前：山下 智久（やました ともひさ）
生年月日：1985年4月9日
出身地：千葉県
身長：174㎝
血液型：A型
職業：歌手、俳優、タレント

大島優子は2017年からニューヨークに留学に行きましたが、山下智久もアメリカに頻繁に渡っています。山下智久はハリウッド俳優のウィルスミスや息子のジェイデンスミスとも仲が良く、その関係が大きな話題になりました。

そんな2人はニューヨークにてプライベートで会っていたことがあるそうで、2ショットも写真に撮られたのだとか。そのため、2人の交際が噂されることになりました。

名前：玉森 裕太（たまもり ゆうた）
生年月日：1990年3月17日
出身地：東京都
身長：176㎝
血液型：B型
職業：歌手、俳優、タレント

大島優子とジャニーズの人気グループ「Kis-My-Ft2」のメンバー玉森裕太は過去に27時間テレビの企画「スマップBUSAIKU!?」にてキスシーンを演じたことで話題になりました。

2人のキスシーンは実際にキスをするのではなく、キスをしているように見せるもので、そこからなぜか交際の噂が立ったそうです。

名前：手越 祐也（てごし ゆうや）
生年月日：1987年11月11日
出身地：神奈川県
身長：168㎝
血液型：B型
職業：タレント、歌手、俳優